1988: Am Abschlussabend treffen sich Emma und Dexter das erste Mal. An diesem Abend entwickelt sich fast eine Liebe, doch der Morgen wartet mit verpassten Chancen auf.
1989: Dex und Em schlagen sehr verschiedene Richtungen ein. Der eine sinniert in einer Villa in Rom und die andere in einem Minibus in den Midlands über die Zukunft.
1990: Em hat sich das Leben in London anders vorgestellt. Während einer Schaffenskrise arbeitet sie in einem schäbigen Restaurant, in dem Dex sie besucht.
1991: Im gemeinsamen Urlaub in Griechenland hat Emma vorgesorgt, damit die Beziehung platonisch bleibt, während Dexter lieber über den Abend nachdenkt, der sie zusammenbrachte.
1992: Nach einer durchzechten Nacht besucht Dexter seine Familie. Seine Mutter ist entsetzt über seine üble Verfassung.
1993: Dex erhält seinen Platz im Rampenlicht, während Emma Premiere mit ihrem neuen Stück feiert. Sie bestärkt ihre Schauspieltruppe, während Dex einen Dämpfer erhält.
1994: Emma und Dexter verbringen einen glamourösen, aber katastrophalen Abend, an dem er mit seinem neuen pompösen Lebensstil angibt, von dem Emma nicht beeindruckt ist.
1995: Am letzten Tag der Schule gerät Emma in eine kompromittierende Situation. Doch zu Hause wird die Situation noch unangenehmer.
1996: Dexter möchte die Eltern seiner neuen Freundin beeindrucken, doch der Besuch läuft nicht wie geplant. Während des Dinners wird er von seinem Agenten angerufen.
1997: Die zwei laufen sich auf der Hochzeit einer Freundin über den Weg. Nach einem anfangs peinlichen Geplänkel führen die beiden ein langes Gespräch.
1998: Dexter muss sich noch ans häusliche Familienleben gewöhnen. Als er eines Abends eine Kassette von Emma findet, ruft er sie spontan an, um über alte Zeiten zu plaudern.
1999: Dexter ist deprimiert und besucht die erfolgreiche Emma in Paris. Als sie durch Paris laufen, steht ihr Beisammensein vor ein paar Monaten unausgesprochen zwischen ihnen.
2000, 2001, 2002: Die Verbindung zwischen Em und Dex wird mit jedem Jahr stärker. Sie macht Karriere als Autorin und er gründet sein eigenes Geschäft.
2003, 2004, 2007: Unfähig, über die Zukunft nachzudenken, blickt Dexter auf seine und Emmas verschlungene Vergangenheit zurück — und erhält Besuch von ein paar Bekannten.