Jessie

Emma ist enttäuscht, dass Christina und Morgan nicht an der Präsentation ihres Wissenschaftsprojekts teilnehmen können, und Jessie entschließt sich, den Eltern die Meinung zu sagen, auch wenn das bedeuten könnte, dass sie ihren tollen neuen Job verliert.

Mrs. Chesterfield, die Vorsitzende der Eigentümergemeinschaft, erfährt von Mr. Kipling, Ravis riesiger Echse, und will sie vom Tierfänger abholen lassen. Jessie gibt ihr Bestes, um eine Möglichkeit zu finden, sie davon zu überzeugen, dass Ravi ihn behalten darf.

Ravi, der es leid ist, ständig das Opfer der Streiche seines Bruders zu sein, überzeugt Luke davon, dass sein Benehmen schlechtes Karma zur Folge hat und dass Luke das nur wieder gutmachen kann, indem er alles tut, was Ravi ihm aufträgt.

Jessie blamiert Luke im Park, weil sie überfürsorglich ist. Sie will die Situation retten, indem sie anbietet, beim Paintball seine Partnerin zu sein. Zuri plant unterdessen eine Teegesellschaft.

Nachdem Jessie und Luke im Park einen Song aufgeführt haben, werden sie von einem so genannten Musikproduzenten angesprochen, der ein Video mit ihnen aufnehmen will. Doch es erweist sich als nicht so einfach wie erhofft, in der Welt des Showbusiness voranzukommen.

Jessie ist in Sorge um Zuri wegen ihrer imaginären Freunde und möchte, dass sie normale Beziehungen pflegt. Als sich Zuri aber mit einem echten Menschen anfreundet, der exzentrischen Nana Banana, ist Jessie plötzlich eifersüchtig.

Grusel-Connie, Lukes durchgeknallte Klassenkameradin und sein größter Fan, versucht Luke zu erpressen, mit ihr auf einen Ball zu gehen, indem sie den Koala Kenny als Geisel nimmt.

Während Morgan und Christina verzweifelt versuchen, trotz eines Schneesturms rechtzeitig zu Weihnachten zu Hause zu sein, müssen Jessie und Bertram alle Vorbereitungen fürs Fest treffen.

Morgan verkündet, dass der Filmstar Jordan Taylor in ihrem Appartement wohnen wird, eine Tatsache, die von der Familie geheimgehalten werden muss, wenn Morgan einen für ihn wichtigen Film-Deal abschließen will. Doch es gibt Ärger, als Emma aus Eifersucht darüber, dass Jessie ein Date mit Jordan hat, die Paparazzi informiert.

Nachdem Zuri ihrer Lieblingspuppe das Gesicht verbrannt hat, hilft Jessie ihr dabei, etwas Geld zu verdienen, um sie ersetzen zu können, indem sie in der Lobby einen Limonadnestand aufstellt. Luke hingegen werden Ravis exzentrische Versuche der Kontaktaufnahme in der Schule peinlich.

Jessie, Zuri, Ravi und Emma wollen mit der U-Bahn zu einem Multikulti-Markt im Battery Park fahren. Doch leider ist die Komplexität der New Yorker U-Bahn etwas zu viel für Jessie, und die Bande steigt in den falschen Zug ein ... mehrfach.

Emma, Luke und Ravi finden einen Weg, Mr. Kipling zum Video-Superstar zu machen. Jessie lässt sich von Zuri aufgetakelt und mit einem Diamant-Diadem filmen, um ihrer Freundin Darla zu Hause zu imponieren. Als das Diadem in den Whirlpool von Mrs. Chesterfield fällt, bitten Jessie und Zuri Bertram um Hilfe...

Gerade als Tony seinen ganzen Mut zusammen genommen hat, um Jessie um ein Date zu fragen, kommt ihm ein gut aussehender Junge namens Brody in die Quere und fragt Jessie zuerst aus. Zuri ist besorgt, dass Jessie mit dem Falschen ausgeht und hilft deswegen auf ihrer Art ein wenig nach...

Jessie und Zuri bekommen es im Park mit einer tyrannischen Nanny zu tun, die andere Nannys herumschubst und ihre Schützlinge verwöhnt. Wenn sie nicht ihren Willen durchsetzen kann, postet sie verfängliche Fotos in ihrem Blog, und Jessie ist ihr jüngstes Opfer.

Die Kinder entdecken, dass Bertram ein Messie ist und wollen ihn veranlassen, sein Zimmer zu entrümpeln. Jessie versucht währenddessen, Luke zur Räson zu bringen, indem sie ihn wie einen Hund behandelt.

Als Mrs. Chesterfields Haargel auf rätselhafte Weise verschwindet und durch Klebstoff ausgetauscht wird, beschuldigt sie die Kinder. Ravi übernimmt die Aufklärung des Falls.

Jessie, Ravi und Luke sind ganz aufgeregt, als Emma anfängt, mit dem coolsten Jungen der Schule zu gehen. Doch schon bald ändern sie ihre Meinung, da Vincent sich als schlechter Einfluss erweist. Zuri strampelt sich währenddessen mit dem Schutz eines Baumes ab, den sie selbst im Park gepflanzt hat.

Herausgefordert von Agatha, meldet Jessie Zuri zu einem Schönheitswettbewerb an. Allerdings erweist es sich als ganz besondere Herausforderung, Zuris Talent für die Show zu entdecken. Ravi und Luke führen währenddessen ein wissenschaftliches Experiment mit Bertram durch.

Jessie macht die Bekanntschaft von Agathas Zwillingsschwester Angela und ist über ihr äußerliches liebes und fürsorgliches Auftreten regelrecht schockiert. Richtig Ärger gibt es, nachdem Angela ins Penthouse einzieht und anfängt, Jessies Rolle als Nanny an sich zu reißen.

Jessie und Tony bereiten sich auf den fünften Versuch ihres ersten Dates vor und entscheiden dann, die Planung Emma und Zuri zu überlassen. Luke und Ravi stecken währenddessen in einer gigantischen Teetasse fest, weil sie versuchen wollten, ihren ferngesteuerten Hubschrauber zurückzuholen.

Zuri bekommt Albträume von ihren Puppen, nachdem sie sich mit Emma einen Gruselfilm angesehen hat. Um ihr zu helfen, ihre Ängste zu überwinden, beichtet Jessie ihre uralte Angst vor mobilen Toilettenhäuschen. Ravi und Luke hingegen duellieren sich um die Zuneigung eines Mädchens…

Auf dem Weg in die Ferien auf Bali müssen Jessie, Bertram und die Kinder auf einer verlassenen indonesischen Insel notlanden. Mr. Kipling verschwindet fast augenblicklich, weshalb sich Ravi auf die Suche nach ihm macht. Zuri und Luke werden währenddessen von einem geheimnisvollen Inselmonster verfolgt.

Jessie schreibt für die Schulaufführung ein Stück, bei dem sie auch Regie führt. Die Hauptrolle besetzt sie mit Luke. Obwohl Connie steif und fest behauptet, kein Interesse mehr an ihm zu haben, tut sie alles in ihrer Macht stehende, um neben Luke die weibliche Hauptrolle spielen zu können.

Zuri begleitet Jessie zu einem Vorsprechen für eine TV-Serie, was dazu führt, dass sie völlig unbeabsichtigt die Rolle selbst bekommt, zum Entsetzen von Jessie. Ravi hingegen ermittelt wegen eines mysteriösen Geräuschs, das aus den Wänden zu kommen scheint…

Christina und Morgan organisieren einen 'Adoptionstag' für Zuri, um den Jahrestag ihrer Adoption zu feiern. Als die anderen Kindern sich an ihre eigene Adoption zurückerinnern, muss Ravi geschockt feststellen, dass Christina und Morgan bei seiner Adoption eigentlich gehofft hatten, ein Baby zu bekommen.