Der trockene Alkoholiker Chip wohnt im kalifornischen Strandort Venice. Er sieht sich gern als Selbsthilfeguru, verstrickt sich jedoch bald in Lügen und Halbwahrheiten.
Bei einem Vermietergespräch erlangt Chip die gewünschte Klarheit. Anschließend verhilft er Dennis und London versehentlich zu einem reibungslosen ersten Date.
Um seinen Laden zu retten, besucht Chip seine berühmte Ex-Frau Tilly. Dennis und London haben ein Date zum Abendessen. Chip enttäuscht Kara einmal zu oft.
Ein Ausflug nach Palm Springs für einen Besuch bei seiner Mutter Jackie entpuppt sich für Dennis und die Mitreisenden Chip und London als emotionale Achterbahnfahrt.
Chip unterstützt ein Mitglied der Selbsthilfegruppe und erhält ein überraschendes Angebot. Dennis hilft Kara bei einem Problem. London und Chip kommen sich näher.
Nach einem Streit mit Dennis übernachtet Chip bei Cooler. Dennis und Kara kommen sich näher. London hat ein Geheimnis.
Von Londons Geheimnis aus der Bahn geworfen, verfolgt Chip bei seinen Verhandlungen mit Tilly einen harten Kurs, um Venice zu retten. Dennis hat Gefühle für Kara.
Topher verübt einen Racheakt mit Folgen für ganz Venice. Dennis deckt zwei von Chips größeren und seit längerer Zeit bestehenden Lügen auf.
Seine Unterstützung für Tophers Hotel macht Chip zum Außenseiter. Dennis verschweigt seinem neuen Schwarm Rosa, dass er Ex-Alkoholiker ist. Cooler landet auf der Straße.
Chip führt London auf ein unkonventionelles „erstes Date“ aus und lernt ihren spirituellen Guru Karel kennen. Dennis entdeckt eine Verbindung zwischen Rosa und George.
In Anbetracht seiner fortbestehenden Unterkunftsprobleme übernachtet Chip bei einer Bekanntschaft. George bittet Dennis um Hilfe mit Rosa. Cooler hat eine Erkenntnis.
Chips Wiedergutmachung gegenüber Dennis und Jerry zahlt sich überraschend aus. Cooler schmeißt sich selbst eine Geburtstagsparty. Rosa erfährt die Wahrheit über Dennis.
Nach Londons Verschwinden versucht Chip verzweifelt, sie zu ersetzen. Dennis gerät nach einem Rückfall in Panik und geschäftliche Schwierigkeiten.
Chip und Cooler befreien Dennis aus einer alkoholbedingten Abwärtsspirale und wollen Londons Hochzeit stoppen. Ihre Mission endet mit einer schockierenden Enthüllung.