Beim Besuch ihrer Heimatstadt an der Küste von Maryland beginnt die erfolgreiche Geschäftsfrau und alleinerziehende Mutter Abby, ihr hektisches Leben zu hinterfragen.
Während der Rest der O'Briens zusammenkommt, trifft Abby ihre Jugendliebe Trace wieder und überlegt sich, das Angebot ihrer Firma anzunehmen, in Baltimore zu arbeiten.
Jess will ohne die Hilfe ihrer Eltern klarkommen. Abby erfährt derweil mehr über Traces Vergangenheit und stellt sich auf eine neue Konfrontation mit ihrem Ex ein.
Abby entschließt sich, noch länger zu bleiben, und bittet den angehenden Anwalt Connor, ihr bei ihrem Sorgerechtsstreit zu helfen.
Trace bekommt Besuch von einer attraktiven ehemaligen Bandkollegin, Megan will sich mit Connor versöhnen und Mick erhält einen besorgniserregenden Anruf.
Zusammen mit Mick fährt Abby zu ihrer Sorgerechtsverhandlung nach New York, während Trace eine Idee hat, mit der er wieder im Musikgeschäft Fuß fassen könnte.
Die Familie ist vor den Kopf gestoßen, als Kevins angebliche Verlobte auftaucht, um ihn gesund zu pflegen. Ein Fahnder überrascht Abby im Büro.
Abbys Exmann hat erstaunliche Neuigkeiten über die Untersuchung der Börsenaufsichtsbehörde. Trace gesteht den wahren Grund, warum er seine Musikkarriere aufgab.
Obwohl er offiziell noch kein Anwalt ist, schreitet Connor ein, als Abby vorgeladen wird. Mick und Trace treffen eine Vereinbarung.
Ein Beziehungswirrwarr löst sich auf. Trace kommt in Teufels Küche, als er einen wichtigen Anruf annimmt. Kevin und Bree treffen beide große Entscheidungen.
Trace hat mit familiären und juristischen Problemen zu kämpfen, Abby soll bei einem wichtigen Kunden helfen und Jess muss sich in der Pension etwas einfallen lassen.
Jess organisiert eine Hochzeit, Mick verkündet eine plötzliche Planänderung für den Nachtklub und Bree und Martin kriegen sich wegen ihres neuen Stücks in die Haare.
Der erste Schultag der Mädchen ruft bei den O'Briens Erinnerungen wach. Megan bietet Jess im Bed and Breakfast ihre Hilfe an. Wes stellt Trace zur Rede.
Trace begibt sich nach Nashville ins Aufnahmestudio. Abby versucht herauszufinden, was Mick und Thomas entzweit hat. Jess möchte eine Berühmtheit in den Buchladen locken.
Trace wagt einen riskanten Karriereschritt, Bree und Kevin suchen eine Familienzeitkapsel und eine neue Bekanntschaft gibt Abby die dringend benötigte Perspektive.
Die Eröffnungswoche im Nachtklub hält Trace ordentlich auf Trab und verursacht in seiner Beziehung mit Abby neue Spannungen. Bree wird von einem Verehrer bezirzt.
Überarbeitet rüstet sich Abby für die schwierigen Gespräche mit Trace und ihrem Vater. Jess nimmt in ihrem Privatleben einen bedeutenden Schritt in Angriff.
Während sich Abby und Trace auf einen romantischen Campingausflug begeben, nagt Simon an Brees Abwehr. Kevin erfährt, was Sarah auf der Seele liegt.
Jess kümmert sich um den Buchladen und macht einen großen Fehler. Trace und seine Band geraten wegen ihrer Zukunft aneinander. Die Familie feiert Carries 10. Geburtstag.
Trace zieht ein Angebot in Betracht, das beachtliche Folgen für seine Karriere und sein Leben mit Abby haben könnte. Jess kommt endlich hinter Davids Geheimnis.
Als Trace nach Monaten auf Tour zurückkehrt, haben er und Abby mit den Nebenwirkungen seines neuen Ruhms zu kämpfen. Brees neues Buch setzt Jess arg zu.
Als Abby einen Brief unter Traces Sachen findet, ist sie sehr aufgebracht darüber. Bree trifft während der Aufführung ihres Stücks auf ein bekanntes Gesicht.
Mit Bree an ihrer Seite begibt sich Jess nach Maine, um Davids Familie zu treffen. Trace erzählt den Mädchen Gutenachtgeschichten. Connor überdenkt seine Beziehung.
Abby erhält einen Eindruck von Trace’ Leben auf Tournee, Jess zieht ein Angebot von Davids Mutter in Betracht und Megan gibt alles für eine Erneuerung der Ehegelübde.
Nach einer Krise sorgt sich Kevin um Sarahs Befinden. Simon bietet Bree seine Hilfe beim Überarbeiten ihres Buchs an. Abby regt sich über ein online gepostetes Bild auf.
Ein Besuch von Wes und seiner perfekten neuen Freundin stürzt Abby in ein Wechselbad komplizierter Gefühle. Nell bittet Connor um Hilfe, eine Betrügerin zu entlarven.
Abby will die perfekte Mutter sein, was sie verrückt macht. Ein finanzieller Rückschlag führt zu Problemen zwischen Trace und Mick. Davids Schwester bittet um Hilfe.
Bree stößt auf ihre bisher größte Kritikerin. Abby berät eine neue Mandantin. Jess und Kevin haben jeder für sich mit unliebsamen Neuigkeiten zu kämpfen.
Das Familiendrama der O’Briens eskaliert, Trace ereilt eine weitere Karrierekrise, Kevin lernt Sarahs Familie kennen und Simon wird von seiner Vergangenheit eingeholt.
Während ihre Geschwister mit den emotionalen Folgen des Familientreffens zu kämpfen haben, steht Abby vor großen Entscheidungen über ihre Zukunft mit Trace.
Nach einer stürmischen Tournee kehrt Trace nach Chesapeake Shores zurück. Bree arbeitet an ihrem nächsten großen Projekt. Kevin plant ein besonderes Date mit Sarah.
Während Trace auf die Vergangenheit zurückblickt, schmiedet Jess Zukunftspläne. Bree hat indes mit Männerproblemen zu kämpfen. Abby fällt eine schwierige Entscheidung.
Bree reflektiert über ihr Liebesleben. Sarah und Kevin erleben die Tücken der Hochzeitsplanung. Abby hat nach dem Einschnitt in ihrem Leben eine überraschende Begegnung.
Eine außerschulische Aktivität führt Abby und Trace zusammen. Connor bittet seine Familie um Rat. Sarah und Kevin verkünden unerwartete Neuigkeiten.
Während die O'Briens eine aufblühende Liebe beobachten, bereitet sich Abby auf ein wichtiges Meeting vor. Jess und David werden kreativ. Connor überdenkt seine Karriere.
Eine Zeit des Wandels neigt sich dem Ende zu. Bree erkundet ihre Zukunft, Jess erwartet eine Überraschung und Abby zieht ein Angebot und eine neue Beziehung in Betracht.
Während ihre Familie Brees Rückkehr feiert, denkt Abby an Trace. Jess und David haben mit Hochzeitserwartungen zu kämpfen. Connor freundet sich mit einer Kollegin an.
Eine überraschende Bitte endet für Jess in einer unangenehmen Unterhaltung. Bree wird von der Vergangenheit eingeholt und Abby nimmt Abschied von Trace.
Abby und Mick erleiden einen beruflichen Rückschlag und bekommen Besuch. Connor kämpft vor Gericht für Gerechtigkeit. Megan nimmt einen örtlichen Künstler unter die Lupe.
Während Mick und Thomas die Wildnis erkunden, heißen Jess und David eine Flotte an Fantasy-Fans willkommen. Kevin und Connor haben mit beruflichen Problemen zu kämpfen.
Mick erhält inmitten der Feierlaune am Chesapeake Shores Day beunruhigende Neuigkeiten. Evan Kincaid gewöhnt sich im B&B ein. Jess steht vor einem schwierigen Entschluss.
Abby und Bree laden sich Dates für Jess’ und Davids anstehende Hochzeit ein. Abby und Evan gehen sich gegenseitig an die Gurgel. Connor plant seine Zukunft.
Evan verlängert seinen Aufenthalt und verbringt mehr Zeit mit den O’Briens. Sarah hat überraschende Neuigkeiten für Kevin. Bree muss ein unangenehmes Geständnis machen.
Mick nimmt eine überraschende Lieferung in Empfang. Bree erhält unerwartete Neuigkeiten. Abby geht mit Evan auf Reisen. Jess und David sehen eine unerfreuliche Bewertung.
Die O’Briens warten auf Neuigkeiten. Evan bietet seine Hilfe an. Luke verliert nach einem Testergebnis jegliche Hoffnung. Connor sieht eine alte Verbündete wieder.
Mick und Megan verkünden überraschende Pläne. Kevin und Sarah erleiden einen heftigen Schlag. Evan und Abby kommen sich wieder näher. Connor verteidigt Luke vor Gericht.
Die O’Briens kommen nach Connors Herzinfarkt zusammen. Abbys Schwestern wollen unbedingt herausfinden, wen sie angerufen hat. David und Jess erhalten schlechte Neuigkeiten.
Abby plant ein abenteuerliches zweites Date und Megan kann sich nicht entscheiden, ob sie ein Jobangebot in L.A. annehmen soll. Davids Familie taucht überraschend auf.
Connor beweist Entschlossenheit. Abby und Evan nehmen an einer Schnitzeljagd teil. Megan und Mick sprechen über ihre Vergangenheit. Bree hat über Nacht Besuch.
Die Familie realisiert, dass Micks Opioidkonsum zum Problem wird. Connor und Margaret wollen den Firmenhaushalt wieder ins Gleichgewicht bringen. Sarah hat Neuigkeiten für Kevin.
Eine Wahrsagemaschine bringt zwei neue Paare zum Umdenken. Mick wird sich gewisser Herausforderungen bewusst. Connor lernt Margarets Familie kennen.
Kevin will ein Geheimnis hüten. Bree und Luke beschließen, ihren gemeinsamen Geburtstag nicht zu feiern. Mick unterbreitet Megan einen Vorschlag. David besucht seinen Vater.
DNA-Testergebnisse wühlen Evan auf. Bree wird von einem Hollywood-Star umworben. David lässt sich rechtlich beraten. Die Familie feiert auf der Feuerwache eine Babyparty.
Evan hat überraschende Neuigkeiten zu verdauen. Luke erholt sich von einem Zwischenfall. Connor zieht einen neuen Fall in Betracht. Miranda fällt einen Entschluss über ihren Film.
Bei ihrer letzten Zusammenkunft in Chesapeake Shores feiern die O'Briens die Geburt eines Kindes, die Liebe und positive Veränderungen.